Полнометражный мультипликационный фильм "Каникулы Гуффи2 (A Goofy Movie), стал одним из самых успешных фильмов и был номинирован на ряд премий. У Гуфи есть сын-подросток – Макс. Он ученик самой обычной школы и испытывает самые обычные сложности парня-подростка. Его беспокоят хулиганы школы, у него есть лучший друг Пи-Джей и, конечно, он влюблен в самую красивую девочку в классе Роксану. К сожалению, его симпатия не является взаимной, девушка не обращает на Макса никакого внимания, а он из-за своей скромности боится заговорить с ней. Заканчивается учебный год и впереди учеников ждут длинные каникулы. Это последний шанс Макса сделать что-нибудь, чтобы сердце красавицы принадлежало ему. На выручку ему приходит Пи-Джей, он помогает Максу организовать выступление на последнем собрании школы и выступить в роли эстрадной звезды.
Задумка парней терпит полный провал, а директор школы вызывает отца Макса в школу. После неприятной беседы в кабинете директора, Гуфи решает вернуть доверие в отношения с сыном и решает свозить его на рыбалку, где в тишине природы они снова смогут стать настоящими друзьями. Но Гуфи даже не знает о том, что у Макса уже получилось пригласить Роксану на свидание…