Сюжетная линия знакомит зрительскую аудиторию с девушкой, которую еще в недавнем прошлом можно было назвать примерной дочерью и заботливой сестрой. Она была крепкой опорой для своей семьи, но потом ее жизнь пошла под откос, и она оказалась в местах лишения свободы. Началось все со случайного знакомства со знойной красоткой в местном ресторане. Алекс угостила главную героиню коктейлем и между ними вспыхнула настоящая страсть, разгоревшаяся в бурный роман. Любовница уговаривает Пайпер оказать ей помощь в перевозке неизвестного багажа через границу. Таинственным грузом были сильнодействующие наркотики, поэтому она бросает свою возлюбленную, не желая становиться частью преступного мира.
Вскоре она знакомится с парнем, и они планируют пожениться, но молодым не суждено было связать себя узами брака, потому как совершенные злодеяния настигают ее и Чепмен попадает в тюрьму. Вопреки жизненным обстоятельствам, новоиспеченная заключенная не падает духом и уже в скором будущем превращается в уголовного авторитета, контролирующего практически всю колонию. Но особое уважение от сокамерниц она зарабатывает, когда организовывает продажу ношенных женских трусиков, пользующихся огромным спросом среди различных извращенцев.