У неисправимого холостяка Брэндона было 50 девушек за последние 10 лет, но он так и не смог найти одну единственную. Он рассчитывал, что нашел счастье с блондинкой Эшли, так как она во многом шла ему на уступки. В определенный момент мужчина застал ее в постели с любовником и тому стало все ясно. Будучи заядлым велосипедистом, он выместил весь гнев через спортивные тренировки, готовясь к предстоящему мировому турне.
Серая мышка Шарлота находится во взаимоотношениях со школьной любовью Стивеном уже долгих 14 лет. За это время они успели окончить колледж, защитить диссертацию и преуспеть в профессиональной сфере. Парень подарил ей целых 3 предсвадебных кольца, но так и не решился позвать замуж. Его настораживала предсказуемость девушки во всех жизненных сферах, и он наконец набрался смелости с ней порвать. Он сказал ей это во время пешего движения туристическим маршрутом по горам, за что поплатился здоровьем. В порыве гнева женщина столкнула того с крутого склона и была приговорена к месяцу тюремного заключения и общественных работ.
Когда коварная судьба свела двоих неудачливых людей вместе, у них появилась последняя возможность наладить личную жизнь. Совершенно непохожие Шарлота и Брэндон были готовы пойти на все ради обретения семейного счастья.