Молодой паренёк Дентон Бейкер – полный неудачник, не сумевший за всю свою пусть и недолгую жизни хоть чего-нибудь добиться: бейсбольная команда, в которой он играет, постоянно проигрывает; бойкие девчонки, не выдерживая скуки, бросают его прямо во время первого свидания, да и старенький магазинчик, где работает наш герой, переживает свои не лучшие времена и находится на грани закрытия.
Чтобы хоть как-то прожить, ведь семейное дело давно уже не приносит необходимых денег, Бейкеры вынуждены сдавать свой дом, переехав жить в расположенный неподалёку гараж. Но однажды наш герой узнаёт ужасную новость – отец собирается продать семейный магазин мистеру Лукасу, своему бывшему другу, укравшему его идею и сколотившему после этого целое состояние на производстве широкой линейки презервативов. Всё дело в том что Брэндон Лукас, избалованный сынок хитрого богача, играющий в бейсбольной команде, принадлежащей отцу, давно уже не даёт покоя Дентону и его друзьям, всеми силами пытаясь показать, что они жалкие ничтожества и полные неудачники. Но вскоре у нашего героя появляется не совсем здравая, но все-таки реальная возможность, доказать папенькиному сыночку, что он тоже на что-то способен, заключив с ним пари, ставки в котором оказываются невероятно высоки.
