Главному действующему лицу комедийного фильма "Святой Винсент" недавно исполнилось 12 лет. Он всерьёз переживает из-за того, что родители не смогли сохранить семью и разводятся. Его Мэгги разорвала отношения с супругом, который посмел ей изменить и забрала общего ребенка с собой. Женщина поселилась в новой квартире и нашла интересную работу в местной больнице. С целью заработать достаточное количество денежных средств, необходимых для воспитания сына, она часто задерживается на рабочем месте. В такие часы Оливер предоставляется самому себе и может делать все, что взбредет в его голову.
В этой непростой обстановке мальчишка заводит знакомство со скандальным соседом. Он является довольно противоречивой и неоднозначной личностью. Старик имеет кучу пагубных привычек, ругается матом, употребляет спиртные напитки и обожает делать ставки. Он любит своего домашнего питомца и готов сутками голодать, лишь бы любимый кот хорошо питался. Мужчина женат на даме, которая находится в дорогостоящем медицинском центре на лечении. Она никого не узнает, но это обстоятельство не мешает заботливому мужу её периодически навещать. Подросток быстро с ним сближается и становится хорошим другом.
