В центре повествования в комедийной драме "Дорогой диктатор" находится человек солидного возраста по имени Антон Винсент. Он контролирует деятельность населения одного из государств, расположенных в Карибском бассейне. Он считает, что мирные жители обязаны следовать его приказам и выполнять чёткие распоряжения. Только в этом случае в стране установится спокойная обстановка. Однако граждане быстро осознали, что предводитель избрал диктаторство, поэтому начали ставить под сомнение его речи. У лидера появились серьёзные проблемы. Повстанцы отважились пойти против него войной и устроили восстание. Ему пришлось искать надежное убежище.
Вскоре пути главного героя пересекаются с симпатичной старшеклассницей, не способной наладить контакт с одноклассниками. Сначала они переписывались, после чего мужчина принял решение приехать к Татьяне в гости. Он приезжает в Соединённые Штаты и поближе знакомится с миловидной девочкой. Ключевой персонаж пожелал помочь юной особе превратиться в самую популярную девушку в школе. С этого момента благополучная жизнь добродушного подростка заметно меняется. Она старается слушаться мудрого наставника и приступает к активным действиям.
