Центральной фигурой повествования в криминальной киноленте "О, где же ты, брат?" становится отчаянный авантюрист по имени Эверетт, который стремится нереально разбогатеть. Однажды обстоятельства сложились таким образом, что аферисту пришлось вступить на скользкую дорожку. Сотрудники правоохранительных органов обратили внимание на его делишки и упекли мошенника за решётку. Вскоре он осознал, что на воле у него остались неразрешенные проблемы. У МакГилла не оставалось иного выбора, кроме как начать разрабатывать план по собственному побегу. Главного героя не сломили труднопреодолимые преграды, даже то, что мужчина оказался скован тяжелой цепью с двумя головорезами, отбывающими немалый срок в колонии строгого режима.
Ключевой персонаж понимает, что у него мало шансов убедить сокамерников отважиться сбежать из тюрьмы. Тогда он открывает им тайну о том, что на свободе у него имеется миллион долларов. Парень соглашается разделить сказочное богатство на троих. Однако необходимо успеть спасти сокровища. В противном случае они затонут в воде. Товарищи поверили его обещаниям и согласились ввязаться в авантюру. Ребята пожертвовали всем ради скорого обогащения.