Центральной фигурой повествования в киноленте "С любовью, Саймон" становится мечтательный подросток, который проходит обучение в обычной школе и пытается наладить контакт с одноклассниками. Он старается не вступать в конфликтные ситуации и быть дружелюбным мальчиком. Симпатичный юноша обладает открытым характером и привык делиться с ближайшим окружением собственными проблемами. У него имеются надежные друзья, готовые поддержать в любых начинаниях. Он предпринимает упорные попытки разобраться в себе и точно определить, что в действительности хочет получить от жизни.
Ключевой персонаж понимает, что его неудержимо тянет к представителям сильного пола. Он решает не скрывать от людей свою принадлежность к гомосексуалистам и рассказывает товарищам правду. Обаятельный паренек начинает вести активную переписку с избранником, пожелавшим остаться анонимом. Внезапно их интимные письма оказываются в руках предприимчивого Мартина. Старшеклассник связывается с геем и сообщает ему о том, что выложил информацию в интернет в том случается, если он не окажет ему небольшую услугу. Школьник требует, чтобы сверстник помог ему охмурить приглянувшуюся красавицу.