В центре повествования в мелодраме "Как женить холостяка" находится прелестная барышня по имени Линдси, которой катастрофически не везет с построением романтических отношений. Однажды ей становится известно о намечающейся помолвке бывшего. Девушка решает поехать на праздничное мероприятие и ответить на волнующие вопросы. Симпатичная авантюристка приобретает билет на самолет. По странному стечению обстоятельств этим рейсом летит сводный брат счастливого жениха. Харизматичный парень не горит желанием ехать на свадебную церемонию и знакомиться со скучными гостями. Однако родственные узы заставляют его пуститься в незабываемое путешествие.
Ключевые персонажи встречаются на борту авиалайнера, затем в такси, а потом в гостинице. Их комнаты оказываются соседними. Очаровательная женщина считает это знаком судьбы и увлекается обаятельным незнакомцем. Фрэнк не торопится идти на сближение. Упрямый мужчина ненавидит свадьбы и не желает связываться ни с одной представительницей женского пола. Его устраивает вольная жизнь и он категорически не намерен заводить семью. Однако постоянные встречи с неотразимой красавицей вынуждают главного героя по иному посмотреть на ситуацию и задуся о смене ближайших планов.
