Сюжет трогательной мелодрамы "Всем парням, которых я любила раньше" крутится вокруг очаровательной скромницы по имени Лара Джин. Она живет привычной жизнью и не задумывается о кардинальных переменах. Миловидная брюнетка является достаточно влюбчивым человеком и искренне верит в то, что однажды ей посчастливиться встретить достойного избранника. Она мечтает о головокружительном романе и не сомневается в том, что удача непременно окажется на ее стороне. Проблема заключается в том, что бедняжка не могла грамотно рассказать кавалерам о своих чувствах, предпочитая признаваться в симпатии на бумаге.
Главная героиня писала необыкновенно романтические письма возлюбленным. Юная особа опасается делиться с близкими личными откровениями и прячет послания в потаенное местечко. Симпатичная девушка не планировала отправлять их адресатам. Нерешительная красавица привыкла быть серой мышкой и подобное положение ее устраивало. Робкая школьница стеснялась быть на виду и хочет оставаться в тени. Внезапно происходит непредвиденное. Ее любовные опусы становятся достоянием общественности. О них узнают не только любопытные одноклассники, но и те молодые люди, к которым она испытывала страсть.