В центре внимания герой Владимир, который в скором времени собирается отправиться на отдых на Мальдивы вместе с любимой невестой. Однако, все это время, его сопровождают странные чувства, и интуиция словно подсказывает отложить поездку. Неожиданно, он поддается сомнительной тревоге, и отправляется в город, в котором родился. Здесь он встречает давно знакомых людей, в лице своих приятелей, а также узнает любопытные новости. Дело в том, что в город прибывает Анна - его первая любовь и девушка, которая отвергла парня.
Фильм Осторожно! Вход разрешен рассказывает историю мужчины, который приобрел статус, финансовую независимость и возможность жить так, как душа пожелает. Привыкнуть ни в чем себе не отказывать ему удалось не сразу, ведь Владимира нельзя назвать тем, кто родился в "золотых" пеленках. Еще в школе успешный предприниматель числился в списке неудачников и мечтал о том, чтобы заполучить девушку, в которую безответно влюблен. На выпускном, он осмелился побороть свою стеснительность и признался девушке в глубоком чувстве, чем лишь усугубил ситуацию, вызвав насмешки как объекта воздыхания, так и всей школы. С тех пор, каждый из них пошел собственной дорогой, забыв о прошлом и небольшом городе. Если Владимир достиг небывалых высот в карьере, то Анна потерпела фиаско в поиске себя и вернулась в прежнее место, устроившись на должность продавца в магазине. Как состоится встреча двух бывших одноклассников и воспользуется ли герой возможностью отомстить за старые обиды?
