В жизни героини фильма «Мой лучший любовник» (Prime) 37-летней Рафи (очаровательная Ума Турман) наступила не лучшая полоса. Ее оставил муж, она пережила развод. И только сейчас понимает, что очень хочет ребенка. Но жизнь зачастую преподносит сюрпризы и иногда очень кстати. Рафи знакомится с молодым талантливым художником Дэйвом. Даже слишком молодым — ему 23. Рафи не относится к этому серьезно — слишком большая разница в возрасте. Однако, Дейв влюблен и настойчив, и Рафи поддается чувству, и увлекается по-настоящему. Но, что будет дальше? Правильно ли она поступает? К счастью, у нее есть с кем посоветоваться и Рафи в подробностях рассказывает всю историю своему психоаналитику Лизе (несравненная Мерил Стрип). И Лиза старается развеять сомнения своей клиентки. Она советует без оглядки окунуться в мир любви, ведь это так прекрасно! Ей уже самой интересно узнавать подробности любовных отношений Рафи, они становятся почти подругами. Но вдруг - неожиданный поворот! Шок! Лиза узнает, что этот юноша, предмет любовных приключений Рафи — ее собственный сын! Все переворачивается с ног на голову: здесь уже играет роль не только то, что ее любимый сын намного младше своей избранницы, но и тот факт, что у Лизы - традиционная еврейская семья, а Рафи — не еврейка. Лиза практически совершает подвиг, пытаясь со всем этим примириться.