Герою по имени Джейсон посчастливилось встретить свою вторую половинку, которая ответила согласием на предложение руки и сердца. Ожидая сменить холостяцкий образ жизни на статус семьянина, Джейсон вместе с супругой планирует свадьбу, а также извещает своих близких о важном событии. Дед Джейсона, Дик не относится к поклонникам будущей невесты своего внука и уверяет его, что та ему не пара. Более того, пожилой мужчина заявляет, что жениться в принципе, торопиться не стоит, а вместо брачных обязательств, лучше развлекаться и наслаждаться молодой жизнью. Не так давно, Дик пережил потерю любимой супруги, и теперь, Джейсону предстоит доставить своего деда во Флориду, не подозревая, какие приключения ожидают его по приезду.
Дедушка легкого поведения – это комедия, в которой два совершенно разных поколения ведут себя не типичным образом. В то время, когда Джейсон стремится к серьезности и стабильности, его дед ведет философии на тему важности непрекращаемых развлечений. Помимо поучающих лекций, старец на личном примере показывает, насколько веселье – важная составляющая любого закоренелого холостяка. Кто окажется более убедительным в своей точке зрения и удастся ли Дику привлечь своего внука к жизни без обязательств?