Молодой и жизнерадостный темнокожий парень Тедди Уокер живет веселой и беззаботной судьбой. Еще в студенческие годы он не отличался большой тягой к знаниям и стремлением стать успешным человеком. Имея безрассудный и легкомысленный характер он провалил сдачу государственных экзаменов, так и не получив школьный аттестат. Именно по этой причине сейчас он работает обычным продавцом в магазине грилей. Тедди никогда не жалел об утраченных годах учебы, но однажды ему пришлось всерьез задуся о будущем. Случайно встретив давнюю приятельницу, роскошную и состоятельную девушку Лизу, он решил добиться ее расположения.
Пытаясь привлечь внимание красавицы, герой фильма «Вечерняя школа» придумал вымышленную историю о своем успехе. Он представился богатым и влиятельным бизнесменом, владеющим прибыльным делом. Лиза ответила на чувства представительному кавалеру, но внезапно его тайна оказалась раскрыта. В момент предложения руки и сердца происходит неожиданное происшествие, и магазин взлетает на воздух. Теперь герой становится безработным, пребывая в поиске подходящих вакансий. Но условия собеседований обязывают иметь законченное образование и аттестат. Это вынуждает паренька поступить в вечернюю школу, где ему предстоит под контролем строгой наставницы проявить желание учиться.
