Действие комедийной картины «С кем переспать?!!» разворачивается в 90-е годы прошлого века, где-то в американском пригороде. Главная героиня Бренди только что окончила школу, и впереди ее ждет учеба в колледже. В школе девушка была отличницей, ни минуты не просиживала на месте и принимала активное участие в общественной деятельности. За годы обучения в старшей школе Бренди успела побывать и редактором школьной газеты, и председателем математического кружка, и даже побывала в рядах волонтеров. Вот только из-за этого всего у нее совершенно не оставалось времени на личную жизнь, и это оказалось таким себе пробелом, который нужно было непременно заполнить перед поступлением в колледж.
От своей старшей сестры, ведущей разгульный образ жизни, Бренди узнала, что на первом курсе ее ждет самый настоящий сексуальный марафон. Чтобы как следует к этому подготовиться, она составила список всего тог, что ей непременно нужно успеть сделать до начала учебного года. Тут и началось все самое интересное…