Сюжет комедийного фильма «Под маской жиголо» разворачивается вокруг двух не молодых друзей. Один из них, Мюррей, владеет собственной книжной лавкой, однако в последнее время дела идут не очень хорошо, и все ведет к тому, что магазин вскоре придется закрыть. Его старый приятель флорист Фьораванте так же испытывает финансовые проблемы, и, казалось бы, уже не что не сможет повлиять на сложившуюся ситуацию. Однако в скором времени по воле случая жизнь этих двоих меняется кардинальным образом.
Однажды, отправившись на прием к дерматологу, Мюррей становиться свидетелем ее разговора с подругой, в котором они сходятся во мнении, что хотят секса втроем. Именно в этот момент незадачливому старикашке приходит в голову гениальная идея, и он предлагает этим двум женщинам услуги своего лучшего друга Фьораванте, и само собой не бесплатно, а за довольно приличную сумму денег. С этого момента Мюррей превращается в сутенёра, а Фьораванте в настоящего жиголо, и их жизнь налаживается. Бизнес идет как надо, от клиенток нет отбоя, а деньги плывут просто рекой. Но как того и стоило ожидать, рано или поздно должны были начаться проблемы…
