В центре сюжета комедийной драмы "Уилсон" находится человек среднего возраста, проживающий в небольшом калифорнийском городке. Его нельзя назвать везунчиком, поскольку в жизни неоднократно происходили различные неприятности и далеко не всегда он выходил из них достойным образом. Так получилось, что парень так и не смог завести преданных друзей и обзавестись счастливой семьёй. В прошлом он совершил бесчисленное количество ошибок и с печалью думает о былых денечках, понимая, что уже не в силах ничего исправить.
Неожиданно главный герой встречает бывшую супругу. Он невероятно рад встрече, тем более что узнает о том, что женщина завязала с вредными привычками, перестала заводить беспорядочные связи с сомнительными личностями и устроилась работать в хороший ресторан. Ребята принялись с увлечением вспоминать совместные приключения и осознали, что их по-прежнему тянет друг к другу. Они начали задумываться о возобновлении романа, по этой причине возлюбленная решается рассказать ему правду о том, что у мужчины имеется несовершеннолетняя дочь. Девушке исполнилось 17 лет, и она совершенно не против познакомиться с биологическим отцом. Он тоже желает увидеть Клэр и принять участие в её воспитании.
