Неудачный мимолетный брак окончился для Анатолия Ефремовича печально. Мужчина воспитывает двоих сыновей один, денег с трудом хватает на самое необходимое. И если бы не строгая начальница, главный герой картины "Служебный роман" мог бы смело претендовать на освободившуюся должность, обещающую перспективы карьерного роста и прибавку к жалованию. Но педантичная и бескомпромиссная гражданка Калугина уверена, что ее подчиненный не готов к повышению.
Скромность мешает Новосельцеву открыто попросить о назначении, поэтому новый работник, авантюрист Самохвалов, а по совместительству бывший однокурсник отца-одиночки, предлагает попросту поухаживать за чопорной деловой леди. Новосельцев до смерти боится открыто беседовать с Людмилой Прокофьевной, в непринужденной обстановке он позволяет себе немного выпить, чтобы проще было найти тему для разговора. Но окончательно теряет контроль над происходящим, оскорбляет ее при коллегах - теперь руководительница предприятия на него обижена. С трудом загладив свою вину, он действительно влюбляется в замкнутую особу, и чувства мужчины взаимны. Но в самый неподходящий момент сотрудникам становится известна первоначальная причина ухаживаний нерадивого подчиненного, вскоре слухи дошли и до Калугиной.